Sicuramente e' illegale usare tutte queste maiuscole!
Scherzi a parte...
La normativa sul gioco online praticamente non esiste. Qualcuno interpreta la legge dicendo che giocare online (a soldi) e' reato anche se lo fai dalla cameretta di casa tua. Altri sostengono che non lo sia dato che tutti i server su cui puoi giocare risiedono all'estero in paesi ove il gioco e' lecito.
Anche inibire i siti internet potrebbe essere reato (come interpretazione estesa della recente sentenza Placanica) se l'inibito (in questo caso la poker room) e' soggetto comunitario (in molti casi Malta). Ci sono molte cause europee in merito.
Fatto sta che tra qualche mese partiranno le 31 poker room autorizzate dallo stato (nelle quali e' quindi legalissimo giocarci) con l'offerta dedicata solamente ai tornei freezeout 100€ max buy-in. Forse si arriverà anche al cash game nel giro di qualche anno.
Per la questione delle vincita importante credo che portare soldi dall'estero all'italia sia operazione soggetta a tassazione. Dovresti consultare un commercialista e/o fiscalista.